In alle tijdstippen van zijn leven heeft Ensor zichzelf geportretteerd: in schilderijen, in tekeningen, in etsen. Ze zijn van uitzonderlijke betekenis, omdat men uit de studie ervan de hele ontwikkeling van zijn ongemeen boeiende, rijke, veelzijdige persoonlijkheid en van zijn raadselachtige en onthutsende psychische gesteldheid kan aflezen.
Onder de geschilderde zelfportretten zijn er drie die op de voorgrond treden: 'Ensor met de bebloemde hoed' (1883), 'Ensor vóór zijn schildersezel' (1889 ?) en 'Onze-Lieve-Vrouw troosteres' (1892). Het eerste dateert uit zijn donkere periode. Het tweede stamt uit zijn lichte periode, toen hij in een helder kleurengamma werkte, alhoewel het door zijn gedempte tonaliteit een subtiel moment uit zijn overgangsvorm van donker naar volkomen opgehelderd palet illustreert. Het derde behoort tot het hoogtepunt van zijn schilderscarrière, toen hij een volstrekt opgeklaard palet en daarenboven nog een uiterst scherp getekende vorm aanwendde. Alhoewel we speciaal het tweede portret zullen bespreken, willen we eerst, een en ander in herinnering brengen.
Ensor is zonder de minste twijfel een geniaal schilder. Een volstrekt uitzonderlijk begaafde, die zowel instinctmatig als bewust de diepste gronden van het leven oproept. Er schuilt iets magisch in alles wat hij doet. Op negentienjarige leeftijd blijkt hij reeds een door de goden uitverkorene die, in een donker palet, zowel in vrij getoetst als in gemetseld-stevige verfpasta, het levensgeheim als een 'donkere' macht oproept. In 1883, op zijn drieëntwintigste jaar, ondergaat zijn visie een eerste verruiming. Waar hij voordien bij een nauwkeurige observatie van de nabije werkelijkheid bleef, die hij tegelijk op geheimzinnige wijze als 'bezield' ervaarde, treedt nu een verrijking in. Zijn verbeelding veert los, verleent aan de werkelijkheid en aan de geheimzinnigheid een nieuwe dimensie, waarbij het mysterieuze met tegelijk angstwekkende en aanlokkende vleugelslag uit de verste verten schijnt aan te zeilen.